3ヶ月分の交通費を請求してきた社員。規則違反なのですが、支払う必要がありますか？

今回の場合、会社の規則として交通費の精算期限を1か月以内とする内容
が就業規則（賃金規程、出張旅費規程）等に定められていると思いますが、
原則として、交通費の支払いには、請求の時効期間があります。

●現場での交通費の場合、請求時効は5年
●通勤交通費の場合は、請求時効は2年
そのため、上記期間内に請求があった場合は支払義務が発生します。

とはいえ、規則は違反しているため、
まずはご本人に注意・指導し、その社員が何度も3ヶ月分あるいは数か月分を
まとめて請求する状況が続くようであれば始末書の提出等を検討いただくことも
一考でしょう。