応募の際にWeb履歴書の写真添付することを必須と求人広告に記載することは可能でしょうか？

可能か否か、というところでは、弊社サイト「[en]社会人の転職情報（現：エン転職）」の貴社募集情報内に記載することは可能です。ただ、写真添付を必須にすることは、どうしても応募数の下げ圧力になるということはご了解ください。

応募意欲が高ければ、写真添付くらいしてきて当然、という考え方もありますが、優秀な方の中にも、応募先を何社かで迷っている方もあり得ますし、お仕事面では優秀であっても、画像加工ができない方も中にはいらっしゃいます。また、閲覧制限がかかっていると分かっていても、WEB上に自分の写真をアップすることに心理的な抵抗をお持ちの方もいらっしゃいます。

ですので、いったん普通にWEB応募を受けて、履歴・経歴で迷う方については、改めて履歴書・職務経歴書を郵送いただく、という手順を踏まれた方が、応募者の取りこぼしは防げるかと思います。