内定承諾書の中に、辞退した場合の罰則などの条項を設けることは可能ですか？

労働者側には、職業選択の自由があり、どの会社で働くかは個人の自由です。

そのため、民法では2週間前に告知すればいつでも退職することができる「退職の自由」が認められています（民法627条1項）。この「退職の自由」は入社後の社員についての条項ですが、内定はすでに労働契約が成立したのと同じように扱われるため、この条項が適用されると考えられます。

したがって、内定承諾書を提出して労働契約が成立した後でも、内定辞退の申入れをしてから2週間後には、会社との労働契約を解消することができます。

一方で、内定辞退の損害賠償請求を認めた裁判例（東京地裁平成24年12月28日判決）もあります。裁判では、「内定辞退の申し入れが、著しく信義則上の義務に違反する態様で行われた場合に限り、債務不履行又は不法行為に基づく損害賠償責任を負うものと解するのが相当である」として信義則に違反する態様で行われた内定辞退では、損害賠償責任を認めています。

ですので、内定承諾書に罰則などの条項を設けることは不可能ではありませんが、著しく信義則上の義務に違反する態様で行われた場合に限り効力が生じるものであるということにご留意ください。